Um dos problemas que pode ocorrer são os paths para ficheiros.. Ah e tal abrimos um filedialog aquilo trata de tudo mas as coisas, claro não são bem assim..
Tem de ser ir buscar as propriedades do sistema:
FileDialog dialog = new FileDialog(shell, SWT.MULTI);
dialog.setText("Browse for Files");
dialog.setFilterPath(System.getProperty("path.separator"));
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